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    鲁昭公三十年（公元前512年），孔子四十岁，经过几十年的磨练，对人生各种问题有了比较清楚的认识，所以自称四十岁不疑惑。[22]

    鲁定公六年（公元前504年），季氏家臣阳虎擅权日重。孔子称之为家臣掌政。[23]所以孔子不上任，退隐而修著《诗》《书》《礼》《乐》，众多弟子跟着孔子走遍各国，跟随他学习。[24]阳虎想要见孔子，而孔子却不想见到阳虎，后来两人在路上相遇。阳虎劝孔子出仕，孔子没有明确表态，随后孔子被升为小司空。

    鲁定公十一年（公元前499年），孔子升为鲁国大司寇，摄相事，七日而诛少正卯，曝尸三日，鲁国大治。

    鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱三桓（季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。

    鲁定公十三年（公元前497年），孔子五十五岁。春天，齐国送八十名美女到鲁国。季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子非常失望。不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送祭肉给大夫们时并没有送给孔子。这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了周游列国的旅程。

    周游列国

    鲁定公十四年（公元前496年），孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国。孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见。孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子。郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。[25]孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事。

    宋国，宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。五十九岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日。最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。

    鲁哀公三年（公元前492年），孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。[26]孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。[27]

    鲁哀公四年（公元前491年），孔子离开陈国，来到了蔡国。
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